Spektakl je održan pred 13 tisuća gledatelja u čikaškoj sportskoj i koncertnoj dvorani United Centru. Voditelj i glavni najavljivač bio je Tom Hanks. "Tvoj show je iznenađenje pretvorio u umjetničku formu. Oprah, večeras si okružena samo ljubavlju. Tvoj studio za nju nije bio dovoljan, pa smo zato ovdje", rekao je.

"Nije tajna da je Oprah inspirirala milijune ljudi. I nakon 25 godina i dalje je na vrhu, i dalje ohrabruje ljude da se trude ispuniti svoje snove, da naporno rade, obrazuju se, čitaju, da postavljaju pitanja", rekla je Madonna.

Svečanost snimljena sinoć u United Centru prikazat će se u dva dijela, sljedeći ponedjeljak i utorak, a završna epizoda "Oprah Winfrey Showa" nakon 25 godina, čiji sadržaj još uvijek nije poznat, emitirat će se u srijedu 25. svibnja. Za Oprah, koja ni sama nije znala tko će se sve pojaviti u dvorani, pjevali su Beyonce, Alicia Keys, Stevie Wonder i glumac Jamie Fox. Tom Cruise rekao je da mu je bila čast 12 puta gostovati u njezinoj emisiji.

Na pozornicu su izlazili i Halle Berry, Jerry Seinfeld, Queen Latifah i Patti LaBelle. Pojavila se i Maria Shriver, iako suočena s razvodom braka s Arnoldom Schwarzeneggerom i njegovim izvanbračnim djetetom. Veliko oduševljenje gledatelja izazvao je i dolazak legende čikaške i svjetske košarke Michaela Jordana. Oprah će karijeru u industriji zabave nastaviti vođenjem nedavno pokrenute vlastite televizijske mreže OWN, ali više neće snimati svoj legendarni show.