Dvije zvijezde postale su prijatelji nakon što je Culkin doživio slavu s velikim filmskim hitom iz 1990. Osim toga, glumio je i u Jacksonovom spotu za njegov hit singl ˝Black or White˝ iz 1991., redovno ga posjećivao na njegovom posjedu Neverlandu, te svjedočio u njegovu obranu zbog optužbe za zlostavljanje dijeteta 2005.

˝Poznato je da Jackson i Culkin imaju poseban odnos i vezu. Glasine o tome kako je Macaulay biološki otac Jacksonovog sina Blanketa brzo su se proširile˝, izjavio je jedan izvor za britanski tabloid The Sun.  Osim toga, tvrdi kako bliski Jacksonovi prijatelji znaju da popularni pjevač nije biloški otac ni Blanketovog 12-godišnjeg brata Michaela, te njegove 11-godišnje sestre Paris.

Izvori bliski Jacksonu tvrde da je pjevač zamolio svojeg prijatelja glumca za donaciju sperme kako bi kompletirao svoju viziju savršene obitelji. ˝Njih dvojica su bili bliski prijatelji. Culkin je jedan od rijetkih ljudi kojima je Michael zaista vjerovao i koji ga nikad ne bi iznejverio. Vjerojatno je uvijek želio da je zapravo Macaulay njegov sin. No stvaranje Blanketa bila mu je dostojna zamjena˝ tvrdi dalje izvor. Glumac, koji je inače kum dvoje Michaelove djece nije želio komentirati ove navode.

Jučer je Jacksonov brat Marlon istupio u javnost kako bi potvrdio da Michael nije stvorio svoju djecu prirodnim putem. ˝Bez obzira na koji način začeta, to su ipak Michaelova djeca˝ objasnio je Marlon.