Jaylin Fleming živi u Chicagu i pohađa peti razred osnovne škole. Od svojih se vršnjaka razlikuje po nevjerojatnom talentu za košarku zbog kojeg je proglašen najboljim mladim košarkašem od 10 godina u SAD-u.

Posebno impresionira njegova tehnika vođenja lopte s obje ruke, ali je zaslužio i niz pohvala za poteze na terenu. S pozicije razigravača u utakmicama često bez problema prolazi sve suparničke igrače i zabija koševe za svoju momčad.

Iako je ime Jaylina Fleminga višestruko podcrtano u notesima menadžera NBA klubova, nitko ne može sa sigurnošću reći hoće li se školarac razviti u velikog igrača. Naime, košarka neprestano napreduje, konkurencija je žestoka, a upitno je i hoće li Jaylin biti dovoljno visok za profesionalnu košarku.